Michael Bennett a débuté ses études musicales en tant que choriste à l’Abbaye de Westminster, puis a l’université de Durham, ou il a obtenu un Bachelor Degree en Musicologie, et ensuite au Royal Northen College of Music de Manchester. Sa première apparition remarquée sur la scène lyrique fût le rôle de «Madwoman» dans Curlew River de Britten, mis en scène par Yoshi Oïda au Festival d’art lyrique d’Aix-en–Provence en 1998. Cette production filmée par Arte a été tournée en France ainsi qu’à Vienne, Lausanne, Bruxelles et New york.